La historia trata sobre Reuben Feffer, neurótico evaluador de riesgos personales para una compañía de seguros cuya vida transita de la manera más metódica y segura posible, hasta el día de su luna de miel, cuando su esposa Lisa (Debra Messing) lo engaña con su instructor de buceo, Claude (Hank Azaria), abandonándolo al instante. Desconsolado y con la única amistad de un patán aspirante a estrella, Sandy (Philip Seymour Hoffman), Reuben encuentra nuevamente a una vieja compañera de escuela a quien hace años que no veía, Polly Prince (Jennifer Aniston), hacia quien rápidamente comienza a sentir atracción.
Como consecuencia de esto, decide tratar de rehacer su vida y conquistar a la chica, quien es exactamente su opuesto en cuanto a personalidad se refiere, pues ésta es desordenada, fiestera y sin un rumbo fijo ni metas en la vida. El problema para Reuben comienza cuando Lisa regresa a tratar de recuperar a su todavía esposo, lo que le provoca una serie de dudas a las que tendrá que enfrentar para descubrir qué es exactamente lo que quiere de la vida.
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